Полезные жиры и жирные кислоты, польза омега 3, 6, 9

Потребность организма в мононенасыщенных жирах

Согласно «Диетическим рекомендациям», разработанным департаментом Здравоохранения США, доля жиров в рационе питания человека должна составлять 25-30% от общего числа потребленных калорий. Сюда входят как насыщенные, так и ненасыщенные липиды. Предпочтительно включение в пищу «полезных» жиров, которые должны замещать насыщенные липиды. Трансжиры стоит исключить из рациона совсем. Доля мононенасыщенных жиров должна составлять около 60% от общего количества жиров или 15% от суточного потребления калорий. Не стоит забывать о том, что слишком большое потребление любых жиров (выше 30% от общего числа калорий) может привести появлению избыточного веса .

Потребность в мононенасыщенных жирах возрастает:

• в период активного роста детей;
• при больших физических нагрузках;
• во время пребывания в холодной климатической зоне;
• в период беременности и кормления грудью;
• при нарушениях в работе сердечно-сосудистой системы;
• при заболеваниях эндокринной системы, печени, поджелудочной железы (нарушается синтез жирных кислот);
• при проживании в районах с неблагоприятной экологической обстановкой (для уменьшения оксидативного стресса организма).

В то же время рекомендуется снизить потребление МНЖК при малоподвижном образе жизни, наличии аллергии, заболеваниях желудочно-кишечного тракта, в пожилом возрасте.

Резюме:

Жиры в рационе человека должны составлять 25-30% от общей калорийности, из них на долю мононенасыщенных приходится 60%. К примеру, калорийность рациона – 1500, доля жиров – 375-450, доля МНЖК – 225-270.

На уменьшение и увеличение МНЖК в рационе влияют различные факторы: период роста, заболевания, климатические условия, беременность, период лактации.

Во всем тре­бу­ется баланс: белки, жиры и углеводы

Сба­лан­си­ро­ван­ное пита­ние под­дер­жи­вает пра­виль­ную работу орга­низма. Это озна­чает, что каж­дый день из пищи вы полу­ча­ете необ­хо­ди­мое коли­че­ство мак­ро­нут­ри­ен­тов: бел­ков, жиров и угле­во­дов, и мик­ро­нут­ри­ен­тов: вита­ми­нов и мине­раль­ных веществ. Коли­че­ство зави­сит от веса, воз­раста и уровня активности.

Все­мир­ная орга­ни­за­ция здра­во­охра­не­ния реко­мен­дует каж­дый день вклю­чать в рацион фрукты, овощи, бобо­вые, орехи и цель­но­зер­но­вые про­дукты, белки и жиры. При этом при­дер­жи­ваться соот­но­ше­ния пита­тель­ных веществ: 50% угле­во­дов, 30% жиров и 20% бел­ков. Про­цент­ное соот­но­ше­ние может варьи­ро­ваться в зави­си­мо­сти от целей. Для тех, кто зани­ма­ется спор­том и хочет «под­су­шиться» сер­вис доставки здо­ро­вого пита­ния SOLO пред­ла­гает про­грамму Solo YOU Sport, в кото­рой такое рас­пре­де­ле­ние нут­ри­ен­тов: 30% белки, 30% жиры и 40% углеводы. 

Инте­ресно, что пере­из­бы­ток быст­рых угле­во­дов дей­ствует на орга­низм хуже, чем пере­из­бы­ток жиров. Иссле­до­ва­ния пока­зы­вают, что при пере­из­бытке быст­рых угле­во­дов (выше 60% от общей кало­рий­но­сти), уве­ли­чи­ва­ется риск ран­ней смерти. В то время как диета с повы­шен­ным содер­жа­нием жиров, вклю­чая даже насы­щен­ные, не дает таких результатов.

Как рас­счи­тать днев­ную норму пита­тель­ных веществ

Еже­днев­ное коли­че­ство кало­рий, угле­во­дов, жиров и бел­ков зави­сит от лич­ных пара­мет­ров и уровня активности.

Шаг 1

Узнайте, сколько кало­рий тра­тит орга­низм в состо­я­нии покоя, про­сто для под­дер­жа­ния жиз­не­де­я­тель­но­сти. Это пока­за­тель Основ­ного обмена веществ (ООВ) или базаль­ного мета­бо­лизма. Он зави­сит от воз­раста, роста и веса, поэтому для каж­дого будет свой. Для рас­чета ООВ подой­дет онлайн-калькулятор. 

Полу­чен­ный резуль­тат — это коли­че­ство кало­рий, кото­рое вам необ­хо­димо еже­дневно потреб­лять, чтобы не воз­никло про­блем со здоровьем.

Шаг 2

Рас­счи­тайте днев­ную норма кало­рий с уче­том физи­че­ской актив­но­сти. Если ведете сидя­чий образ жизни, то умножьте пока­за­тель ООВ на 1,2; если тре­ни­ру­е­тесь 1–3 раза в неделю — на 1,4; при регу­ляр­ных тре­ни­ров­ках 6–7 раз в неделю — на 1,8.

Рас­пре­де­лите полу­чен­ный резуль­тат с уче­том реко­мен­да­ций ВОЗ: 50% угле­во­дов, 30% жиров и 20% белков.

Опре­де­лите с помо­щью своей руки пор­цию пита­тель­ных веществ для каж­дой пор­ции еды.

Коли­че­ство пита­тель­ных веществ на пор­цию еды легко опре­де­лить с помо­щью своей руки. Норма для жен­щин выгля­дит так:

• Ладонь — пор­ция белка;
• Горсть — пор­ция углеводов;
• Боль­шой палец — пор­ция жиров;
• Кулак — пор­ция овощей.

Чтобы узнать норму для муж­чин — умножьте все на два. Напри­мер, пор­ция белка соста­вит две ладошки.

Подо­брать необ­хо­ди­мую кало­рий­ность раци­она помо­гут дие­то­логи SOLO. Мы раз­ра­бо­тали про­грамму Solo Daily для сба­лан­си­ро­ван­ного пита­ния, кото­рая под­стра­и­ва­ется под ваш образ жизни. Для тех, кто активно тре­ни­ру­ется пред­ла­гаем 2100 ккал в день, а кто ведет мало­по­движ­ный образ жизни — 1600 ккал. При этом сохра­ня­ется баланс между бел­ками, жирами и углеводами.

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры – это две широкие категории полезных жиров. Они содержатся в основном в овощах, орехах, рыбе и отличаются от насыщенных жиров тем, что имеют меньшее число атомов водорода, встроенных в углеродную цепь. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры являются жидкими при комнатной температуре.

Мононенасыщенные жиры. Хорошими источниками мононенасыщенных жиров являются оливковое, арахисовое, рапсовое, подсолнечное масла, авокадо и большинстве орехов.

Осознание того, что мононенасыщенные жиры могут быть полезны для здоровья пришло еще в 1960-х годах. В ходе большого количества исследований, проведенных в ряде средиземноморских стран, выяснилось, что, несмотря на диету с высоким содержанием жиров, люди могут и не испытывать проблем с сердцем и сосудами. Правда, они употребляли в пищу много оливкового масла, которое содержит исключительно мононенасыщенные жиры. Эта находка вызвала всплеск интереса к оливковому маслу, а «средиземноморская диета» сегодня рассматривается как здоровый стиль питания.

Несмотря на то, что нормы суточной потребности в мононенасыщенных жирах не определены, врачи и диетологи рекомендуют использовать их как можно больше вместе с полиненасыщенными жирами, чтобы заменить насыщенные и транс-жиры.

Полиненасыщенные жиры. Самыми распространенными источниками полиненасыщенных жиров являются кукурузное, подсолнечное масло, сафлоровое масла. Полиненасыщенные жиры необходимы для нормальных функций организма, но, к сожалению, получить их, иначе чем из пищи, мы не можем. Полиненасыщенные жиры используются для создания клеточных мембран и нервной оболочки. Они необходимы для свертывания крови, сокращения мышц и предотвращения воспаления.

Полиненасыщенные жиры имеют две или более двойных связей в углеродной цепи. Существует два основных вида полиненасыщенных жиров (ПНЖК): Омега-3 жирные кислоты и Омега-6 жирные кислоты. Цифры указывают на расстояние между началом углеродной цепи и первой двойной связью. Оба типа полиненасыщенных жиров имеют огромное значение для поддержания здоровья человека.

Употребление полиненасыщенных жиров вместо насыщенных жиров или высоко рафинированных углеводов, уменьшает содержание вредного ЛПНП холестерина, улучшает холестериновый профиль, снижает уровень триглицеридов.

Знаменитые Омега-3 жирные кислоты содержат 11 различных форм, но только три являются незаменимыми для человека: АЛК (Альфа-линоленовая кислота), ДГК (докозагексаеновая кислота) и EPA (эйкозапентаеновая кислота). Хорошими источниками Омега-3 жирных кислот являются сорта жирной рыбы, такие как лосось, макрель и сардины, семена льна, грецкие орехи, соевое масло.

Омега-3 жирные кислоты могут помочь предотвратить и даже лечить болезни сердца и инсульт. В дополнение к снижению артериального давления, полиненасыщенные жиры могут помочь предотвратить сердечную аритмию, снизить потребность в кортикостероидных препаратах у людей с ревматоидным артритом, снижают риск развития старческого слабоумия.

Омега-6 жирные кислоты также защищают от заболеваний сердечнососудистой системы, но только при достойном уровне Омега 3 кислот. Повышенные уровни Омега-6 при условии дефицита Омега-3 в пищевом рационе, могут привести к воспалению, избыточному весу и болезням сердца. Поэтому, несмотря на то, что Омега-6 являются незаменимыми жирными кислотами, не стоит злоупотреблять едой с высоким содержанием Омега-6. Продуктами, богатыми линолевой кислотой и другими Омега-6 жирными кислотами являются растительные масла, такие как сафлоровое, соевое, подсолнечное, ореховое и кукурузное масла.

Мононенасыщенные жиры в косметологии

В косметологии наибольшей популярностью пользуется олеиновая кислота, которая содержится в оливковом масле. Растительный концентрат применяют как в чистом виде, так и в составе кремов, шампуней, масок, гелей для душа. Оливковое масло используют для ухода за сухой, вялой и чувствительной кожей.

Функции олеиновой кислоты:

• увлажняет и питает эпидермис;
• потенцирует секрецию сальных желез, предупреждая появление перхоти;
• предотвращает образование новых морщин;
• улучшает тон лица;
• препятствует увяданию кожи;
• нормализует липидный метаболизм в дерме, предупреждая развитие целлюлита;
• удерживает молекулы воды в клетках дермы;
• улучшает функциональное состояние кожи головы, уменьшает выпадение и ломкость волос;
• снижает риск развития новообразований в коже, в том числе после загара или посещения солярия.

Учитывая, что масляные молекулы доставляют эссенциальные вещества в глубокие слои кожи, оливковое масло применяют, как компонент салонных СПА-процедур, массажей, обертываний, ванн, омолаживающих программ. Кроме того, концентрат используют во время путешествий на море или поездок в жаркие страны для защиты и смягчения последствий агрессивного воздействия солнца, воды на кожу.

Главные правила ухода:

1. Для косметических целей выбирают масло холодного отжима (нерафинированное).
2. Продукт наносят только на влажную кожу.
3. Максимальный срок использования открытой бутылки масла составляет 14-20 дней. Если по истечению трех недель его не заменить другим составом, на лице образуется защитная пленка, которая препятствует свободному дыханию кожи. Вследствие этого забиваются поры, что ведет к появлению комедонов, черных точек, угрей.
4. Для осветления цвета лица к нерафинированному маслу добавляют каплю лимонного сока.
5. Обладательницам жирной кожи продукт допустимо использовать только в составе косметических средств, которые содержат вытяжку цитрусовых плодов или эфиров.
6. После применения жирных составов на основе оливкового масла нельзя использовать увлажняющий крем.
7. Для выявления аллергических реакций средство наносят на 15 минут на локтевой сгиб. При отсутствии неприятных ощущений (сыпи, зуда) в месте нанесения его можно использовать на постоянной основе.
8. После очистки кожи оливковым маслом нужно умыться теплой водой с добавлением лимонного сока.

При соблюдении данных советов удастся извлечь максимальную пользу от наружного применения непредельных жиров.

Химические свойства

Химические свойства Ж. к. определяются свойствами их COOH-групп и углеводородного радикала. В COOH-группе связь O—H ослаблена за счет смещения электронной плотности в двойной C=O связи к кислороду, и поэтому протон может быть легко отщеплен. Это приводит к появлению стабильного аниона к-ты:

Сродство карбонилового остатка к электронам может быть частично удовлетворено за счет соседней метиленовой группы, водородные атомы к-рой наиболее активны по сравнению с остальными. Константа диссоциации COOH-группы Ж. к. равна 10-4—10-5 М, т. е. ее величина гораздо ниже, чем у неорганических к-т. Наиболее сильной из Ж. к. является муравьиная к-та. COOH-группа Ж. к. обладает способностью реагировать в водных р-рах с щелочноземельными металлами. Соли высших Ж. к. с этими металлами называются мылами (см.). Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ — детергентов (см.). Натриевые мыла твердые, калиевые — жидкие. Гидроксил COOH-групп Ж. к. может быть легко замещен на галоген с образованием галогенангидридов, которые широко используются в органических синтезах. При замещении галогена остатком другой к-ты образуются ангидриды Ж. к., при замещении остатком спирта — их сложные эфиры, аммиаком — амиды, гидразином — гидразиды. Наиболее распространены в природе сложные эфиры трехосновного спирта глицерина и высших Ж. к. — жиры (см.). Водород альфа-углеродного атома Ж. к. может быть легко замещен галогеном с образованием галогенсодержащих Ж. к. Непредельные Ж. к. могут существовать в виде цис- и транс-изомеров. Большинство природных ненасыщенных Ж. к. имеют цис-конфигурацию (см. Изомерия). Степень ненасыщенности Ж. к. определяют йодометрическим титрованием двойных связей. Процесс превращения ненасыщенных Ж. к. в насыщенные получил название гидрогенизации, обратный процесс— дегидрогенизации (см. Гидрогенизация).

Природные Ж. к. получают путем гидролиза жиров (их омыления) с последующей дробной перегонкой или хроматографическим разделением освободившихся Ж. к. Неприродные Ж. к. получают путем окисления углеводородов; реакция протекает через стадию образования гидроперекисей и кетонов.

Мононенасыщенные жиры в косметологии

В косметологии наибольшей популярностью пользуется олеиновая кислота, которая содержится в оливковом масле. Растительный концентрат применяют как в чистом виде, так и в составе кремов, шампуней, масок, гелей для душа. Оливковое масло используют для ухода за сухой, вялой и чувствительной кожей.

Функции олеиновой кислоты:

• увлажняет и питает эпидермис;
• потенцирует секрецию сальных желёз, предупреждая появление перхоти;
• предотвращает образование новых морщин;
• улучшает тон лица;
• препятствует увяданию кожи;
• нормализует липидный метаболизм в дерме, предупреждая развитие целлюлита;
• удерживает молекулы воды в клетках дермы;
• улучшает функциональное состояние кожи головы, уменьшает выпадение и ломкость волос;
• снижает риск развития новообразований в коже, в том числе после загара или посещения солярия.

Учитывая, что масляные молекулы доставляют эссенциальные вещества в глубокие слои кожи, оливковое масло применяют, как компонент салонных СПА-процедур, массажей, обёртываний, ванн, омолаживающих программ. Кроме того, концентрат используют во время путешествий на море или поездок в жаркие страны для защиты и смягчения последствий агрессивного воздействия солнца, воды на дерму.

Главные правила ухода:

1. Для косметических целей выбирают масло холодного отжима (нерафинированное).
2. «Олеиновый концентрат» наносят только на влажную кожу.
3. Максимальный срок использования откупоренной бутылки масла составляет 14 – 20 дней. Если по истечению трёх недель его не заменить другим составом, на лице образуется защитная плёнка, которая препятствует свободному «дыханию» кожи. Вследствие этого поры забиваются «клеточным мусором», что ведёт к появлению комедонов, чёрных точек, угрей.
4. Для осветления цвета лица к нерафинированному маслу добавляют каплю лимонного сока.
5. Обладательницам жирной кожи оливковый концентрат допустимо использовать только в составе косметических средств, которые содержат вытяжку цитрусовых плодов или эфиров.
6. После применения жирных составов на основе оливкового масла, нельзя использовать увлажняющий крем.
7. Для выявления аллергических реакций средство наносят на 15 минут на локтевой сгиб. При отсутствии неприятных ощущений (сыпи, зуда) в месте нанесения его можно использовать на постоянной основе.
8. После очистки кожи оливковым маслом умойтесь тёплой водой с добавлением лимонного сока.

При соблюдении данных советов вы сможете извлечь максимальную пользу от наружного применения непредельных жиров.

Мононенасыщенные против полиненасыщенных жиров

Эти два типа ненасыщенных жиров имеют некоторые общие характеристики, однако оба этих типа жиров должны потребляться в достаточном количестве. Вот какую пользу мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК) жиры приносят для организма:

• Они помогают снизить уровень ЛПНП (плохой холестерин) и повысить уровень ЛПВП и уровень триглицеридов.
• Они положительно влияют на настроение.
• Они обладают противовоспалительными свойствами, хотя полиненасыщенные жиры в большей степени обладают этим свойством, чем мононенасыщенные.
• Они положительно влияют на сердце.
• Они содержат девять калорий на грамм.
• МНЖК помогают снизить риск развития многих видов рака и оказывают большее положительное воздействие на здоровье мозга и когнитивные функции, чем ПНЖК.
• МНЖК не имеют различных профилей жирных кислот, в то время как ПНЖК содержат два отдельных типа жирных кислот: омега-3 и омега-6, которые должны быть объединены в равных количествах. Потребление слишком большого количества омега-6 и недостаточного количества омега-3 связано с возникновением некоторых проблем со здоровьем.

Топ источников здоровых жиров

Кокосовое масло

Лауриновая кислота обладает антибактериальными, противогрибковыми свойствами. Антиоксиданты в составе масла предотвращают развитие воспалительных процессов. Продукт следует употреблять при наличии сердечно-сосудистых заболеваний. Кокосовое масло рекомендуется использовать при приготовлении выпечки. Его рекомендуется употреблять в сочетании со смузи, йогуртами, кашами.

Орехи

Грецкие орехи содержат омега-3. Небольшое количество орешков поможет понизить уровень холестерина, улучшит состояние сосудов. Употребление продукта позволит избежать образования сгустков крови. Всего 30 г других видов орехов (пекан, фисташки, кешью, миндаль, арахис) в день помогут сбалансировать рацион.

Оливковое масло

Мононенасыщенные жиры, витамины, антиоксиданты полезны для сердца. Продукт помогает нейтрализовать воспалительные, окислительные процессы. Оливковое масло не рекомендуется употреблять в нагретом виде. Лучше всего его использовать для приготовления холодных закусок.

Семена чиа

Семечки содержат омега-3, белок, клетчатку, большое количество микроэлементов. При употреблении продукта следует соблюдать ограничения. Это поможет предотвратить развитие аллергий, нарушений функционирования органов ЖКТ.

Рыбий жир

Рыбий жир поступает в организм с рыбой. Лучшим источником считаются жирные сорта — лосось или тунец. Добавки рыбьего жира продаются в аптеках. Добавление рыбы в рацион поможет повысить содержание полезного холестерина в крови. Рыбий жир ускоряет метаболизм, способствует похудению. Жёлтый цвет капсулы свидетельством о натуральном происхождении БАДа.

Авокадо

Средний плод содержит 23 г жирных кислот, большая часть из них относится к категории мононенасыщенных. Авокадо средних размеров содержит 40% суточной нормы потребности в клетчатке. В состав продукта входит также лютеин — полезный для глаз антиоксидант. Ускоряет обменные процессы, расщепляет жиры, способствует похудению. Авокадо является полезным заменителем майонезу, маслу, сметане. Из-за высокой энергетической ценности за раз рекомендуется употреблять до 1/4 плода.

Семена льна

В чашке измельченного семени содержится 48 г ненасыщенных жиров. 1-2 ст. л. в день помогут получить необходимую норму. Омега-3 позволяет восполнить дефицит жира в вегетарианском меню. Большое количество лигнанов помогут предотвратить некоторые виды онкологии. Нерастворимые и растворимые волокна позволяют сохранить чувство сытости, защищают сердце.

Cемена льна лечебные свойства и противопоказания читайте в статье.

Темный шоколад

В 30 г продукта содержится 9 г жира, 3 г клетчатки. Темный шоколад содержит также витамины А, В и Е, флавоноиды, кальций. При выборе следует отдавать предпочтение темному шоколаду с содержанием какао-бобов от 70 %.

Тофу

Несмотря на относительно небольшое количество жира в составе, тофу является хорошим источником мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров. В 80 г продукта содержится 5 -6 г полезного жира, 1 г натурального насыщенного жира. В состав тофу входят кальций, натрий, белок.

Молодые соевые бобы

Бобы содержат полиненасыщенные, мононенасыщенные жиры, растительные белки и волокна. Их рекомендуется варить или солить, делать их них закуски.

Семена подсолнечника

Семечки рекомендуется использовать в качестве добавки к салату или есть отдельно. Небольшая горсть поможет получить суточную норму белков, хороших жиров, клетчатки.

Яйца

Яйца являются доступным источником белка. 5 г жира в одном яйце дает 1,5 г ненасыщенных жиров. Продукт является также источником холина, витамина В. В соответствии с результатами исследований было установлено, что употребление яиц не влияет на уровень холестерина в крови.

Говядина и свинина

В 100 г постного мяса содержится 5 г в жира, до 2 г из которых являются насыщенными. 25 г белка на 100 г продукта окажутся полезными для роста мышц. Говядина богата также железом, цинком. Обработанная свинина рекомендована к употреблению в умеренных количествах. Из-за содержания натрия, нитрита свинину рекомендуется заменить другими видами мяса.

Цельное молоко

220 г цельного молока содержит 8 г жира, 5 г из них — насыщенные жиры. Витамины А и D относятся к категории жирорастворимых, отлично усваиваются.

Цельный йогурт

При выборе цельного йогурта необходимо проверить состав продукта. Активные культуры способствуют работе кишечника. Классический йогурт без наполнителя считается полезным из-за отсутствия сахара в составе. Добавление орехов, свежих фруктов поможет улучшить вкус, сделают продукт полезным.

Пармезан

В 100 г пармезана содержится 27 г жира, 18 г из них — насыщенные жиры. Продукт содержит большое количество белка, кальция.

Полезные свойства

Главная функция мононенасыщенных липидов – активация обменных процессов в организме человека.

Другие положительные свойства МНЖК:

• предотвращают налипание атеросклеротических бляшек на стенки сосудов, снижая риск возникновения инфаркта, инсульта и атеросклероза;
• участвуют в механизмах построения клеточных мембран (как структурные элементы);
• стимулируют желчеотделение;
• улучшают функциональное состояние кожного покрова (за счет стимуляции обновления межклеточного вещества);
• расщепляют насыщенные жиры, поступившие совместно с едой;
• нормализуют проницаемость клеточных мембран;
• потенцируют утилизацию (сжигание) жировых отложений;
• снижают риск развития инсулинорезистентности;
• тормозят развитие злокачественных новообразований;
• стимулируют иммунную систему (за счёт присутствия фенольных соединений, проявляющих антиоксидантные свойства);
• потенцируют синтез простагландинов;
• предупреждают возникновение запоров;
• защищают клетки печени от токсического воздействия алкоголя и соединений свинца;
• активируют синтез собственного коллагена, гиалуроновой кислоты, эластана, гликозаминогликанов.

Кроме того, ненасыщенные жиры, в частности пальмитолеиновая и олеиновая кислоты, проявляют кардиопротекторные свойства. Благодаря этому их используют в комплексной терапии для лечения сердечно-сосудистых и аутоиммунных патологий.

Задерживает старение кожи

Мононенасыщенные жиры помогают поддерживать уровень воды в эпидермисе и поставляют керамиды и жиры, делающие кожу здоровой и гладкой. Здоровая кожа менее подвержена раздражениям и сухости, выглядит молодой и сияющей.

Эти жиры также помогают коже лучше удерживать питательные вещества и влагу и в то же время быстрее избавляться от ненужных отходов. Снижается риск воспалений, появления псориаза и других кожных заболеваний.

В исследовании 2012 года, опубликованном в PLOS ONE, сообщается, что люди, часто употребляющие оливковое масло с мононенасыщенными жирами, менее подвержены старению.

Номенклатуры

Химическая номенклатура

Химическая структура полиненасыщенной жирной кислоты (стеаридоновой кислоты) с указанием нумерации атомов углерода в соответствии с химической (синим цветом под молекулой) и биохимической (красным цветом над молекулой) номенклатурой

Так же, как и насыщенные жирные кислоты , ненасыщенные жирные кислоты довольно часто обозначаются не только по их систематическому названию (описывающему их структуру, в частности, по количеству ненасыщенностей), но также по более общему названию, связанному с их происхождением.

Случай мононенасыщенных

Систематическое название мононенасыщенных жирных кислот образовано следующим образом:
кислота цис / транс — х — ( радикал углеродного числа ) еновая кислота , при этом:

• цис или транс указывает на конформацию ненасыщенности;
• x указывает положение ненасыщенности;
• радикал зависит от числа атомов углерода жирной кислоты;
• èn означает, что это алкен  ;
• oic указывает на то, что это карбоновая кислота .

Положение двойной связи определяется отсчетом от углерода карбоксильной группы (см. Рисунок 2).

СНГ или транс

Термины цис- и транс- конфигурации обусловлены тем фактом, что двойная связь углерод-углерод -HC = CH- может принимать две разные организации в пространстве:

• когда атомы водорода H находятся на одной стороне, связь называется цис .
• когда они находятся по обе стороны от двойной связи, связь называется транс .

Мы также говорим о цис- и транс- изомерах . Если быть более точным, это диастереомеры .

Цис- двойная связь  :

 H       H
  \     /
   C = C      Les 2 hydrogènes H sont du même côté
  /     \
 CH3     COOH

Транс- двойная связь  :

 H       COOH
  \     /
   C = C      Les 2 hydrogènes H sont opposés
  /     \
 CH3     H

A. кислота транс- 9-октадеценовая B. кислота цис- 9-октадеценовая кислота (олеиновая кислота)

Цис- или транс- ориентация изменяет трехмерную структуру жирных кислот. Двойная цис- связь создает изгиб углеродной цепи, тогда как двойная транс- связь вместо этого имеет расширенную структуру. В природе жирные кислоты в подавляющем большинстве имеют цис- ориентацию (см. Рисунки 3 и 4).

Случай полиненасыщенных

Когда жирная кислота является полиненасыщенной, поясняется положение и конформация каждой ненасыщенности. Таким образом, систематическое название имеет форму:

цис / транс , цис / транс , цис / транс кислоты и т. д. — x , y , z и т. д. — ( радикал с числом атомов углерода и числом ненасыщенностей ) еновой кислоты , с:

• цис или транс указывает на конформацию каждой ненасыщенности;
• x, y, z… указывает положения ненасыщенных групп, начиная с карбоксильной группы;
• радикал зависит от числа атомов углерода жирной кислоты;
• радикал также зависит от числа ненасыщенных групп: ди- для 2-х ненасыщенных, три- для 3-х,…;
• èn означает, что это алкен  ;
• oic указывает на то, что это карбоновая кислота .

Cis или Trans , Z / E номенклатура

Обозначение цис / транс является частным случаем обозначения определенного правилами CIP . Это обозначение действительно только для одной углеродной цепи. В этом случае :

• Z = цис  : (мнемоника ciZeaux)
• E = trans  : (мнемоническое означает transE)

Таким образом, название кислоты превращается в обозначение Z / E: кислота x Z / E, y Z / E, z Z / E и т. Д. — ( радикал числа атомов углерода и числа ненасыщенных групп ) еновая

Например, согласно химической номенклатуре «  арахидоновая кислота  » с этими 4 ненасыщениями будет называться «5Z, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеновая кислота» или « цис , цис , цис , цис- 5,8,11,14 кислота. . -эйкозатетраеновая ».

Биохимическая номенклатура и значение буквы

Номенклатура более компактна, чем химическая номенклатура, поскольку она указывает только количество атомов углерода и ненасыщенности кислоты, а именно:

жирная кислота C x : y ω- z, где:

• C x указывает количество атомов углерода;
• y указывает количество ненасыщенности;
• ω- z указывает положение первой ненасыщенности, начиная со стороны, противоположной кислотной группе (см. рис. 3).

Использование номенклатуры «ω- z  » связано с тем фактом, что в биологии ненасыщенность в подавляющем большинстве случаев появляется через каждые 3 атома углерода.

Омега-3 (ω-3), Омега-6 (ω-6) и др.

Это позволяет разделить их на семейства: омега-3 , омега-6 и т. Д.

эйкозапентаеновая кислота 20: 5 ω-3 (омега-3) имеет 20 атомов углерода и 5 ненасыщенных связей (20: 5). Первая ненасыщенность — углерод 17 (20 — 3 = 17). Другие ненасыщенности находятся в диапазоне от -3 до -3, то есть они расположены на углероде 14, 11, 8 и 5.

арахидоновая кислота (омега-6) называется «C20: 4 ω-6 кислота». Первая ненасыщенность связана с углеродом C14 ( 20-6 = 14 ), а три других — с атомами углерода C11 ( 14-3 = 11 ), C8 ( 11-3 = 8 ) и C5 ( 8-3 = 5 ). Следовательно, арахидоновая кислота является жирной кислотой семейства ω-6.